Pentaceno

O pentaceno é um hidrocarboneto aromático policíclico consistindo de cinco anéis de benzeno linearmente fundidos. Este composto altamente conjugado é um semicondutor orgânico. O composto gera excítons sob absorção de luz ultravioleta (UV) ou visível; isto o faz muito sensível a oxidação. Por esta razão, este composto, que é um pó púrpura, degrada-se lentamente após a exposição ao ar e à luz.

Estruturalmente, o pentaceno é um dos acenos lineares, sendo anterior o tetraceno (quatro anéis de benzeno fundidos) e o próximo sendo o hexaceno (seis anéis de benzeno fundidos). Em agosto de 2009, um grupo de pesquisadores da IBM publicou resultados experimentais de produção de imagem de uma única molécula de pentaceno usando um microscópio de força atômica. Em julho de 2011, usaram uma modificação do microscópio de corrente de tunelamento para determinar experimentalmente as formas dos orbitais moleculares mais altos ocupados e mais baixos desocupados.

Em 2012, o p-terfenilo dopado com pentaceno mostrou-se ser efetivo como um meio amplificador para maser operando à temperatura ambiente.

Em fevereiro de 2014, a NASA anunciou um banco de dados altamente atualizado para o rastreamento de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAHs, polycyclic aromatic hydrocarbons), incluindo o pentaceno, no universo. De acordo com cientistas, mais de 20% do carbono no universo pode estar associado a PAHs, possíveis materiais de partida para a formação de vida. Os PAHs parecem ter sido formados pouco depois do Big Bang, são difundidos em todo o universo e estão associados a novas estrelas e exoplanetas.

Síntese

O pentaceno foi primeiramente sintetizado em 1912 pelos químicos britânicos William Hobson Mills e Mildred May Gostling. Um método clássico para a síntese de pentaceno é pela reação de Elbs.

Pentacenos também podem ser preparados por extrusão de um pequeno componente volátil (monóxido de carbono) de um precursor adequado a 150 °C.