Guerra contra Pérgamo e Rodes

Após ter concluído o tratado com os selêucidas, Filipe mandou seu exército atacar os territórios de Ptolemeu na Trácia. A adesão à aliança ródia do rei de Pérgamo, Átalo I, provocou a ira de Filipe, levando-o a invadir os territórios pergamenos. Porém, antes de preparar uma campanha contra a frota de Filipe no mar Egeu, Átalo reforçou as muralhas de sua capital. Com essa e outras precauções, o rei de Pérgamo esperava evitar que Filipe tomasse um grande butim de seu território. Constatando que a cidade tinha poucos soldados a defendê-la, Filipe mandou suas tropas de vanguarda atacá-la, mas estas foram facilmente repelidas. Tendo concluído que as muralhas da cidade eram muito fortes, Filipe retirou-se após destruir alguns templos, incluindo o templo de Afrodite e o santuário de Atena Nicéforo.

Depois de capturarem Tiatira (moderna Akhisar), na fronteira entre a Lídia e a Mísia, os macedônios avançaram para saquear a planície de Tebe, mas o butim foi menos valioso do que se esperava. Ao chegar a Tebe, Filipe pediu mantimentos ao governador selêucida da região, o general Zêuxis, mas o que este ofereceu não foi substancial.

Após retirar-se dos territórios pergamenos, Filipe e sua frota rumaram para o sul e, após submeter as Cíclades, tomaram a ilha de Samos de Ptolemeu V, capturando a frota egípcia que ali estava estacionada. A frota macedônia rumou então para o norte e cercou a ilha de Quios. Filipe planejava usar as ilhas setentrionais do Egeu como pontos de apoio à sua rota em direção a Rodes. O cerco não correu bem para os macedônios e a situação piorou quando as frotas reunidas de Pérgamo, Rodes e seus novos aliados Cós, Cízico e Bizâncio se aproximaram tanto pelo norte quanto pelo sul. Apercebendo-se de que os aliados inimigos tentavam cortar sua linha de retirada, Filipe levantou o cerco e velejou para um porto amistoso. Contudo, foi confrontado pela frota inimiga, o que precipitou a Batalha de Quios.

A armada naval macedônia, composta por cerca de 200 navios tripulados por 30.000 homens, era largamente superior em termos numéricos à frota da coligação ródia, que contava com 65 grandes navios de guerra, nove navios de médio porte e três trirremes. A Batalha de Quios começou com Átalo, que comandava a ala esquerda da coligação, atacando a ala direita macedônia, enquanto a ala direita da coligação, comandada pelo almirante ródio Teofilisco, atacava a ala esquerda inimiga. Os aliados ganharam vantagem em seu flanco esquerdo e capturaram o navio-almirante de Filipe. O almirante deste, Demócrates, foi morto nos combates. Entretanto, no flanco direito aliado, os macedônios inicialmente conseguiram repelir os ataques, forçando os ródios a recuar. Teofilisco sofreu três golpes que lhe custariam a vida ao combater em seu próprio navio-almirante, mas conseguiu reunir seus homens e derrotar os ataques macedônios. Os ródios usaram sua perícia superior de navegação para incapacitar vários navios macedônios, virando o curso da batalha a seu favor.

No flanco esquerdo aliado, Átalo viu um de seus navios ser afundado e o que estava ao seu lado em perigo. Decidiu navegar para resgatá-los com dois quadrirremes e seu navio-almirante. Nessa altura, o navio de Filipe ainda não havia se envolvido nos combates, mas quando Filipe percebeu que o navio de Átalo havia se distanciado de sua frota, resolveu atacá-lo com quatro quinquerremes e hemiólias. Ao ver Filipe se aproximar, Átalo fugiu aterrorizado e foi forçado a ir para terra com seus navios. Ao desembarcar, espalhou moedas, túnicas de púrpura e outros artigos de luxo no convés de seu navio e fugiu para a cidade de Eritreia, na Jônia. Quando os macedônios chegaram à costa, pararam para recolher o saque. Pensando que Átalo tivesse morrido durante a perseguição, os macedônios rebocaram o navio almirante pergameno.

Após a fuga de seu monarca, a frota pergamena retirou-se para o norte. No entanto, tendo sido derrotada pelos ródios, a ala esquerda macedônia parou de lutar e retirou-se para se juntar à sua ala direita vitoriosa. Essa retirada permitiu que os ródios navegassem para o interior do porto de Quios sem serem molestados. Embora a batalha não tenha sido decisiva, representou um revés significativo para Filipe, que viu 92 de seus navios afundados e 7 capturados. No lado da coligação ródia, os pergamenos tiveram três navios destruídos e dois capturados, enquanto os ródios tiveram um navio afundado e nenhum capturado. Durante a batalha, os macedônios perderam 6.000 remadores e 3.000 marinheiros, além de 2.000 homens capturados. As baixas entre os aliados foram significativamente mais baixas, com 130 mortos (60 ródios e 70 pergamenos) e 600 capturados. O historiador Peter Green descreve a derrota macedônia como "incapacitante e custosa", com Filipe tendo sofrido mais baixas do que jamais havia sofrido antes.

Após esta batalha, os almirantes ródios decidiram deixar Quios e retornar para casa. No caminho para Rodes, o almirante ródio Teofilisco morreu devido aos ferimentos que havia sofrido durante a batalha, mas antes de morrer nomeou Cleoneu como seu sucessor. Quando a frota ródia navegava no estreito entre Lade e Mileto, na costa da Ásia Menor, foi atacada pela frota macedônia. No confronto que se seguiu, conhecido como Batalha de Lade, Filipe saiu vencedor e os ródios foram forçados a retirar-se para Rodes. Os milésios ficaram impressionados com a vitória dos macedônios e enviaram a Filipe e Heráclides coroas de vitória quando as tropas macedônias entraram em território milésio. Uma das cidades onde tal aconteceu foi Hiera Cone.